Det var inte Apples stoltaste ögonblick, och det var resultatet av ett samarbete som dåvarande Apple-VD:n Steve Jobs ville stoppa. Motorola ROKR var den första mobiltelefonen med stöd för iTunes, och den floppade totalt.
2005, drygt två år innan Apple lanserade iPhone, var trycket stort på Apple att göra något på mobilsidan. Rykten om vad Apple kunde tänkas hitta på hade florerat i flera år och det blev inte mindre av den varan efter att det upptäcktes att Apple redan i December 1999 hade registrerat domännamnet iphone.org.
Apples samarbete med Motorola hade påbörjats under senare delen av 2004. Motorolas goda säljresultat på den amerikanska mobiltelefonmarknaden gjorde att företagen satte sig ned och började diskutera om de kunde samarbeta. Diskussionerna ledde till en modifierad version av Motorola-telefonen E398 som fick namnet Motorola ROKR E1, en telefon som Steve Jobs avskydde mycket beroende på telefonens gränssnitt. Motorola å sin sida ville inte göra allt för stora ändringar i E398 för att gå Apples krav på hur musikuppspelning skulle fungera.
De två företagen var helt enkelt på kollisionskurs från dag ett, och bättre blev det inte av en väldig stor begränsning: Motorola ROKR kunde endast lagra 100 låtar, oavsett hur stort lagringskort som installerades i telefonen (som kunde hantera upp till 1 gigabyte lagringsyta). Varför denna begränsning byggdes in är än idag oklart, men det troligaste är att Apple ville begränsa hur pass intressant en Motorola ROKR kunde vara jämfört med en iPod, eller så kan skivbolagen ha lagt fingrarna emellan och velat begränsa hur många låtar som kunde vara på "fri fot" i varje telefon. Oavsett vad så var telefonen en flopp redan från början, och även om Apple gjorde vad de kunde för att skapa en iTunes-liknande upplevelse i Motorola ROKR så kunde inget rädda detta stolpskott. Inte ens en påkostad reklamfilm med bland annat Madonna kunde rädda telefonen:
Kanske är det extra talande att Motorola ROKR E1 lanserades den 7:e September 2005, och ersattes redan i januari 2006 av Motorola ROKR E2 där mediaspelaren bytts ut mot RealPlayer vilket givetvis gjorde att ROKR E2 inte längre var kompatibel med iTunes. Året efteråt lanserade Apple iPhone, och resten är, som det brukar heta, historia.