1 - 3 Borde väl fungera om du kan göra en symlink från filerna iTunes 4 Music Library, iTunes Music Library.xml, och mappen iTunes Music som ligger i ~/Music/iTunes från den ena datorn till den andra. Blir nog lite wacko om iTunes startar och inte hittar filerna dock (om "värd-maskinen" är avstängd el dyl).
4 kan du använda Apple Script och Folder Actions till, jag vet dock för lite om AS för att veta exakt hur du ska skriva det.