Har samma problem, senaste iTunes per den 3 okt, (version 10.4.1) på Lion (10.7.1).
Det funkar INTE med dra och släpp
Bökig workaround
Skapa spellista
Välja det man vill ha dit, högerklicka och välja "lägg till i spellista..." och spellistans namn.
Sedan får jag välja att min iPod Shuffle skall synka automatiskt från den listan jag skapade...
Allt för att dra och släpp inte verkar funka.
idéer?