Det låter som om du ännu inte har upptäckt funktionen "iTunes DJ".
Gör en spellista.
Gå till iTunes DJ.
Sätt din spellista som källa i iTunes DJ.
Ställ in hur många kommande låtar du vill se i iTunes DJ (t.ex 100).
Tryck på "Refresh" ("Uppdatera" heter det förmodligen på svenska), så slumpar den fram 100 låtar från spellistan.
Nu har du en blandning där du hela tiden kan se vilka 100 låtar som kommer härnäst. Och du kan ta bort eller flytta låtar om du inte gillar ordningen.
Jag brukar köra med 25 kommande - det tycker jag är lagom.