Säker på att filen är i ett format som stöds av iTunes?
Kolla om den är skrivskyddad.
Har du använt rätt version av id-taggen?
Skivit in rätt info i rätt fält?
Några grejer att kolla upp. Kanske inte hjälper, men ett försök.
Har tyvärr inte så mycket koll på iTunes för Windows.
Ett tips är att sköta taggandet från iTunes. För mig funkar det utmärkt.
Risken som finns är att när biblioteket blir stort och du lägger till filer utan, eller med felaktiga taggar, då kan de hamna lite hur som helst.
Därför har jag en spellista som jag döpt till "Nya" dit drar jag de filer jag ska importera, istället för att dra dom till "Bibliotek".
Då har du de senast importerade samlade och slipper leta om de hamnat huller om buller i biblioteket, så kan du markera alla och fixa taggarna för artist, album, genre, årtal osv. så hamnar allt som det ska. Bra va?