Du jobbar baklänges.
Använd iTunes till att hantera musiken. Ta bort en låt via iTunes så raderas den även i finder/utforskaren.
Samma gäller om du lägger tiill musik. Den ska inte bara läggas in i iTunes biblioteksmapp, du ska importera den via iTunes.
iTunes är i stort sett en databas över din musik, så om du raderar en fil från biblioteket så kommer den fortfarande vara kvar i iTunes biblioteksfil. Och om du lägger till en bara rätt in i biblioteksmappen, då vet inte iTunes om att den finns där.