Du kan i iTunes välja att "exportera bibliotek", ett val i den menyn längst upp till vänster (heter väl "file" eller dylikt). Lägger du sedan musiken exakt likadant på din nya dator och i iTunes väljer "importera bibiliotek" (finns precis ovanför exportera) så kommer allt se precis ut som innan.
Jag installerade nyligen om min dator. Gjorde då detta, och då jag har musiken på en extra hårddisk så såg jag bara till att den nya installationen gav den hårddisken samma beteckning (C:,D:,E:,etc). Då kommer ju allt vara exakt likadant för iTunes när den importerar biblioteket. Hade inga som helst problem med att koppla in min iPod sen heller. Den gjorde bara en helt vanlig uppdatering.