För del två av din fråga:
Jag har en PC hemma med VPN-koppling till jobbet.
Min Mac delar ut musikmappen med SMB, jag monterar den på hemma-PCn som "M" och sen drar jag över de album jag vill ha till iTunes UTAN att ha "Kopiera filer till biblioteket..." påslaget.
Det här går ju teoretiskt att ordna utan VPN men just SMB-portarna brukar vara det första som brandväggsansvarige stänger av så brukar det skita sej...
