Kort svar: nej. iTunes saknar det som enligt mig är viktigast och som andra seriösa spelare (amaroK, media monkey eller winamp för den delen) har. Däremot så har jag upptäckt en sak, men är fortfarande osäker på om det är sant eller om jag inbillar mig...
Längre svar: Jag ville åstadkomma samma sak som du, och har försökt med allt, även alla möjliga plugins. Till slut, när inget hjälpte, gick jag in i Inställnigar->Avancerat och som iTunes Music-mapp valde jag den mappen där jag har all min musik (då jag sen tidigare har sorterat allt fint och prydligt och inte använder mig av iTunes sorteringsmöjligheter i biblioteket). Hur som helst, efter ändringen började jag flytta om (fysiskt på hårddisken, INTE i iTunes) lite låtar, sortera dom lite mer, ta bort lite gamla, la till nåt nytt. Och jag blev riktig förvånad när jag några dagar senare märkte att all min musik, som jag flyttat om, kunde spelas av iTunes! Så... det ser ut som den kör den här bevakninigen men endast på den katalogen som är inställd som iTunes Music-mapp.
Detta var på OS X förresten, vet inte hur Windowsversionen beter sig.