Jag hänger upp mig på ordet "och" i den meningen. Det blir liksom två saker som ska vara uppfyllda... Vilken av händelserna är det som ska "utlösa" uppdateringen av iTunes?
Vill du att...
1. Varje gång du lägger något i en viss mapp så ska iTunes uppdateras?
eller
2. Varje gång du startar om iTunes så ska den leta efter nya filer i en viss mapp?
eller
3. Någon annan kombination av händelser som jag inte förstår av din formulering...