Eftersom du har koll på objektorienterad programmering och C-liknande språk så skulle jag rekommendera att du läser igenom Cocoa Fundamentals Guide, och går igenom Cocoa Application Tutorial. Båda dessa finns på ADC.
Det jag skulle rekommendera efter dessa är att leka lite med småprogram. Sedan skulle jag rekommendera en liten titt på Cocoa Bindings (läs Cocoa Bindings Programming Topics), Core Data (Core Data Programming Guide), Custom NSViews (View Programming Guide for Cocoa) och lite sånt, inte nödvändigtvis i den ordningen, men det är bra att ta Bindings före Core Data. Finns massor av roliga saker att kolla på beroende på vad du är intresserad av dock.
Hillegass-boken är väldigt bra, dock inte nödvändig. Den dokumentationen som finns på ADC är nästan alltid bok-kvalitet på.
För att göra plugins till Safari är det inte WebKit du ska använda, utan du måste göra en input manager och overrida lite saker. Inget du vill hålla på med i första taget, och du kommer inte få någon hjälp från Apple med att göra det, eftersom det inte finns något officiellt stöd för det. Om du trots allt är intresserad så vill du ha lite djupare koll på Objective-C (läs The Objective-C Programming Language), och sedan får du läsa på lite om hur man använder Input Managers för att injecta kod i programmen (står lite här: http://culater.net/wiki/moin.cgi/CocoaReverseEngineering ).
