Jag har aldrig haft något problem (har jailbreakat från v 1.1.1 -> 1.1.4 alltefter de har släppts)
Gör en backup innan du sätter igång, jailbreak'a och sen syncar du igen när allt är klart.
Om du nu menar musik, bilder, filmer vill säga - program som installerats via Installer försvinner, men det är ju en smal sak att installera igen.