Skall inte alls vara konstigt.
Börja från början. Importera in filen i iTunes från iTunes menyn (ta bort alla referanser i iTunes innan, bland dina filmer, om det har stökat).
Kontrollera att filmen har importerats i iTunes genom att kontrollera under filmer, som ju är under musik i biblioteket.
Finns inte filmen där är den i fel format. Då importerar iTunes nämligen inte filmen. Det räcker ju inte med att den skall vara i .mp4 eller .m4v. Det skall vara en viss profil också. Jag utgår dock från att du vet detta och har konvertarat med nåt tillförlitligt verktyg.
Sen klickar du på din iPhone i menyn till vänster och bland flikarna hittar du en flik som heter videos. Där kryssar du i att du vill synka videos och sen markerar du filmen du vill få över. Sen synkar du.
Alternativet är att klicka i "synka manuellt" på första fliken när du klickar på iPhone. Då kan du bara dra över filen från dina filmer till din iPhone, förutsatt att den är i rätt format. Är den i fel format händer inget.