Det här problemet har jag också. Itunes vägrar spela mer än en låt.Hoppas jag slipper det i Ipoden dock.
Edit: Haha, hittade lösningen. Låtarna var ju inte markerade.
Markera allt i redigera-menyn, och högerklicka. Ta sen "markera val".
Då löser det sig nog.