Att synka direkt mot din egen dator är så 90-tal. Det du vill ha är en server som tar hand om din kalender online och som sedan din PC, mobil etc kan uppdatera sig mot.
På jobbet kör vi Exchange och Outlook, det fungerar fantastiskt bra med iPhone.
För mina egna grejer använder jag Google Calendar, webbgränssnittet när jag sitter vid en dator och via min Nokia 5630 när jag är på språng, Google Cal synkar också med Exchange-protokollet, det stödjer dock inte synkning av epost.
MobileME är också ett alternativ, Outlook kan synka mot det också.
Hoppas det hjälpte!