Det kan nog finnas ett antal skäl til att problemet uppstår och det kan vara svårt att ge ett exakt svar på varför.
Ett problem kan vara att du tappar din anslutning till till internet, och då anslutningen till msn-servern, ibland när man tappar internet anslutningen kan det bara vara för en kort stund utan att man själv eller programmet märker av det och sen när man ska skicka ett meddelande upptäcker programmet det. Det är en av de erfarenheter jag har.
Ytterligare problem kan ju bero på vilken version av adium du kör, själv kör jag senaste beta versionen av 1.4 och har inte det problem du beskriver, använder dock sällan msn i adium.
Sen hoppas jag att du är medveten om att adium inte är ett program som microsoft officiellt stödjer, helst vill de nog att du ska använda deras klient.