Om du ser till att av markera "Kopiera filer till mappen iTunes Media..." under inställningar på fliken "Avancerat" slipper du dubbla kopior.
Itunes trivs bäst när det får göra som du vill.
Den (enligt mig) bästa lösningen är att ge upp tanken på att organisera bilblioteket själv. Öppna itunes, skapa ett nytt (tomt) bilbiotek och kryssa i "ordna mappen itunes music" samt "Kopiera filer till...." eller vad det nu heter så att itunes skapar kopior av musiken. Ta sedan din gamla musiksamling och dra och släpp hela skiten på itunes så att all musik kopieras in i ditt "nya" bilbliotek. Sen kan du slänga din gamla musikmapp. Det förutsätter att dina musikfiler är ID3-taggade men det är väl all musik som rippats efter 1999...
Visst finns det andra lösningar men det är tyvärr så att iphone är så tight integrerad med itunes att man gör sig själv en otjänst genom att inte använda det. Vad är det eg som är så hemskt med itunes (när man slagit av den irriterande "mini-butiken" eller vad den nu heter)? Tanken på att inte får organisera sin egen musikmapp? Det är ju ett typexempel på en uppgift som en dator löser bättre än en människa