Den externa disken har egna papperskorgsmappar (en för varje användare som använt disken) och dessa måste tömmas när du har disken ansluten. Men de borde inte störa när disken inte är ansluten, så problemet är antagligen på din interna hårddisk. Du lyckas tydligen tömma papperskorgen med Cocktail, men problemet återkommer? Troligen problem med rättigheter på någon fil, och filen kan även vara osynlig för dig! Googlar man på felkod -8003 verkar ingen veta exakt vad det är, men ofta kopplat till att man återställt/raderat filer från en TimeMachine backup direkt i Finder (vilket man alltså inte skall göra, utan istället genom TimeMachine appen)
Men mitt tips är att du har en fil med strulande behörighetsinställningar som därför inte kan raderas, så en sak du till att börja med kan göra är att köra en behörighetsreparation genom att starta från din OS X installationskiva och använda Skivverktyg från den. Och pröva sedan ett verktyg som Trash It igen.
Men det finns de som skriver bättre om detta, och det gäller att ta det metodiskt steg för steg. Följ t.ex. den här guiden:
Trash won’t empty? The ultimate guide to deleting stubborn files | MacYourself
Och här beskrivs lite utförligare hur du raderar papperskorgen på externa hårddiskar genom Terminalen:
Error -8003 or other problems with emptying the OS X Trash | MacFixIt - CNET Reviews
Lycka till!