Du kan inte radera dem för du saknar rättigheter att göra det, ungefär som att du inte skulle kunna radera vissa andra systemfiler. Time Machine-filer ska man radera inifrån Time Machine, men man behöver sällan göra det eftersom Time Machine själv rensar bort äldsta kopiorna vid behov.
Du kan testa att hålla ner alt-tangenten när du väljer Töm Papperskorg, men det hjälper bara att tvinga tömning av låsta filer, så det hjälper nog inte dig.
Jag antar att du har en extern hårddisk (den du använt till Time Machine) ansluten. Bara som en dubbelkoll, om du "matar ut" och kopplar bort den hårddisken, beter sig papperskorgen som vanligt då?
I så fall är problemet att en osynlig mapp på den externa hd:n som heter /.Trashes innehåller filer som ditt användarkonto inte har tillräckliga behörigheter för att radera. Lösningen är att använda Terminal och som användare "superuser" radera hela /.Trashes mappen. (Det skapas en ny automatiskt)
Men om du inte är van att använda Terminal så föreslår jag att du istället hämtar och använder ett program som heter Trash It! Läs och följ instruktioner härifrån:
http://www.nonamescriptware.com/