Kan inte ha min iPad ansluten samtidigt som jag har en extern hårddisk ansluten

Säker på att det inte är glappkontakt? Jag har haft samma problem och då var det sladden som var problemet. Prova en en annan sladd och se om du får samma problem.

Blås ren kontakten på iPad, kan vara damm där. Ev försök rensa med en plasttandsticka (inget metall!).
Försvinner problemet om du kopplar ur hårddisken?

Verkar som att din hårddisk käkar för mycket ström.

Problemet försvinner alltså när du kopplar bort den externa hårddisken?
Sannolikt tar bägge enheterna i kombination för mycket ström (av någon anledning blir det iPaden som blir lidande).

Okej. Fel på datorn eller iPaden med andra ord.
Har du möjighet att testa mot en annan dator? Då har du isolerat felet.
Och som Kenjon skrev – Kolla så att det inte ligger massa smuts i hålet på iPaden. Kan vara svårt att se, ta en nål eller skalpell och skrapa så att du kommer ända ner i botten. Har själv hjälpt en del kunder med det...

Använd inget i metall! En plasttandpetare är perfekt.