Debian i sig bör inte vara något problem när det gäller stabilitet. Kör själv en debian server med tjänsterna som nämns ovan, har tuffat på fint under ca 2 år utan en krasch. Kan vara så att den kör unstable vilket går att åtgärda successivt genom att ändra source för apt till stable. Då kommer stable ikapp tillslut.
Att köra dessa tjänster under Mac OS X Server bör inte vara några problem. Däremot är jag osäker på hur man migrerar alla användare. Är det många och om flytt måste göras för hand så blir det ju en del pyssel.
Om Webmin installeras på Debian och er kära Linux admin tänker till lite så bör en manual för att sköta dagligt underhåll som nya användare, nya mail-alias, uppdateringar etc få plats på ett A4 eller två.
Många anser att Webmin är den största säkerhetsrisk som finns. Ser man över säkerheten lite så ser iaf inte en lekman som jag några som helst risker med detta.
En Debian server som beter sig som den skall är faktiskt ganska angenäm att handha.