Jag hade liknande problem med att den bara spelade upp halva låten eller så i ipodden. Tror det beror på att de mp3-filerna var felaktiga på något sätt (exvis filer från Musikresan..).
Löste det då genom att konvertera om dem till annat format, då fixar den till filen. Markera låten i iTunes, gå till menyn Avancerat, så ska det finnas ett alternativ där som är typ "Konvertera låten till AAC" eller liknande.
iTunes tar inte bort den gamla filen sen, så du får ta bort den manuellt efteråt om det fungerar.