Tubesock gör det åt dig i ett svep men finns flera sätt att göra det annars med. T.ex. Greasemonkey för att få hem youtube-klippet till disk och sedan kan du konvertera det med ffxmpeg till iPod-formatet...
http://stinkbot.com/Tubesock
Det verkar dock som de vill man skall betala för det.
edit: Såg visst du skrivit widget, om det är något som tvunget behöver ligga på dashboard så vet jag inte om tubesock klarar det...