Hur stor hög?
Jag kollade lite på Applescript-stödet i Mail, men det visar sig att man inte via varken regler eller via applescript "få tag i" epostadresserna som finns i listan "Tidigare mottagare". Alltså direkt. Men det går via en omväg.
Man kan sätta upp en regel och med den köra valfritt Applescript. Det Applescriptet är förstås ett som läser av epostadressen och söker efter den i Adressboken. Finns den inte så skall den skapas. Ett sådant script bör inte vara så svårt att skriva (eller hitta via tex Google). När scriptet finns så väljer man bara alla tidigare skickade meddelanden och tillämpar regeln.