Som jag skrev tidigare så är det inga problem att synka från outlook på tex. jobbet och sedan synka till iCal hemma. Se bara till att "slå ihop" dom två ( eller flera) olika kalendrarna istället för "skriva över" för då försvinner all data du lagt på från den andra kalendern (iTunes kommer ställa denna frågan till dig första gången du synkar på en annan dator).
Det enda du behöver är iTunes på båda burkarna. Det kan vara bra att tänka på att du har rätt tidzon inställd på telefonen också, annars kan den göra så att din arbetsdag börjar tex. kl 00.00 (Det hände mig).
