Uppdatering: Hoppade över att köpa easylistening då jag fann detta helt underbara program istället!
http://www.nesfield.co.uk/synctunes/index.html
SyncTunes! Fungerar helt perfekt och tar inte bort alla låtar för att lägga in dem igen som andra program gör, utan ser vad som behöver tas bort/läggas till för att matcha playlisten man syncar.