Skulle tro att det vanligaste två är, att dels kopieras inte musiken till iTunes Library ("iTunes skall ge fasen i mina filer"), det andra är att filer inte hittas eftersom iTunes inte får sköta om det hela.....
PC-nissar brukar ha tron att de gör allt bättre manuellt (kan ju stämma eftersom programmen är så dåligt integrerade)
Lär honom att iTunes har en interna databas, en katalogfil, som skiter sig om man lägger till och tar bort efter eget huvud...