Förmodligen så är bästa alterantivet att uppgradera. Att hålla liv i gamla lösningar kostar mera än det smakar, men om din arbetstid är gratis så föralldel.
Vad som förändrar sig i en lösning när man konverterar den är saker som BÖR ändra sig. Vanligen så är det inga problem, de saker som har krånglat vid konvertering i de första versionerna av FileMaker 7 är fixade redan i 8 och 8.5 tex och de saker som kan bli fel är när utvecklaren har gjort fel (tex relaterat ett numeriskt fält mot ett textfält).
En konvertering kan göras på flera sätt, antingen så kör man vidare som databaserna ser ut (dvs man bara öppnar dem, de konverteras och så kör man), dvs de fortsätter vara separata filer, inga andra ändringar än de som krävs för att det skall fungera. Eller så börjar man bygga om, bygger in alla databaser och tabeller i EN fil (detta kräver FileMaker Pro Advanced). Eller så tar man och exporterar bara data, och börjar om från början, eftersom det går så fort och lätt att utveckla i FileMaker så kan det vara en bra lösning.
Att missa alla nya funktioner som tilllkommit i FileMaker sedan 5.5 är också en affärsmässig kostnad, även om det kan vara svårt att se det.
Utan att ha sett databasen och utan att veta vad företaget jobbar med är det svårt att veta.
Dina övriga frågor hittar du svar på antingen Database Software | FileMaker , http://en.wikipedia.org/wiki/FileMaker eller via Google.