Nja, ett av det bästa du kan ha i DJ-syfte är ju helt klart Abelton Live, men fullt så enkelt som att det fade:ar in av sig självt är det ju inte..
Men om du dubbelklickar på en låt så börjar den spelas i nästkommande takt, så att det stämmer taktmässigt, och ser du till att ha två spår så kan du enkelt fade:a in själv med spårets volymregel. Gör då en playlist med varannan låt i spå 1 och varannan i spår 2 förslagsvis.
Sedan ger det dig ju möjlighet att utvecklas som DJ och kanske börja göra lite mer tekniskt avancerade och mer "korrekta" mixar.
Detta är förstås inte freeware, men som sagt lätt ett av de bästa.