björken, jag tror du har postat i fel underforum för att få ett bra svar men kanske en snäll moderator flyttar dig till lämpligare ställe.
Jag är ingen iTunes-expert men jag tror att det är svår att få det att funka som du vill. Men varför inte en iBook och en iPod istället för två iBooks. Bara att ha samma låtlista på datorn som på iPoden.