Vad jag har förstått så är säkerheten god vad gäller Dropbox. Sedan kan man ha sina farhågor generellt vad gäller att nätet - gäller väl i så fall även IMAP, eller?
Krypterade filer ska inte vara några problem - jag synkar 1Password mellan mina datorer och det funkar
Om man inte vill använda nätet mer än för att hämta och skicka så skulle väl ett sätt vara att ha en usb-sticka med databasen (Hela "Microsoft användardata") och symlinkar till den. Man får då bära med sig stickan men slipper oroas över att någon kan komma åt innehållet. Har inte testat men det borde väl fungera på samma sätt som till Dropbox
PS Ska du skapa ett nytt konto hos Dropbox så kolla trådarna här på forumet - det finns inlägg med ref-länkar som ger dig (och innehavaren) bonusutrymme. Nej, jag tänker inte på mig själv eftersom jag har fullt ...