Så om jag förstår dig korrekt så ser du albumomslagen i iTunes men inte i Plex. Även om du nu säger att det är ett "iTunes-problem" så bör du fokusera på att det är Plex som är problemet. Plex i all ära, men jag tror nog att alla användare har haft problem med Plex någon gång om du förstår vad jag menar.
Du kan alltid pröva att uppdatera eller installera om Plex. För mig fungerar det hur bra som helst med albumomslag i Plex. Det kan även vara ditt skin som är problemet.