Det jag själv märkt är att iTunes kan vara ganska oflexibelt. Jag har ett antal videosnuttar som jag också ville sortera efter när de filmades. Det visade sig att den enda lösningen som funkade för att få den sortering jag vill, är att lägga in dem som tv-serie. Episodnumrering accepterar datum men säsongsnummer accepterar bara upp till tvåsiffrig numrering. Skriver man in något längre så blir säsongsnumret "noll".
För att enskilda avsnitt inte ska skapa egna grupper/tv-shower måste informationen/meta-taggningen vara minutiöst exakt likadan för alla. Om en tagg skrivs på fel ställe eller utelämnas så hamnar just den filmsnutten någon annanstans. Det är ett djäkla pillgöra.
Jag fick hitta på en egen "logik" för avsnittsnumrering baserat på innehåll o inspelningsdatum. Jag satte inspelningsdatumet som "Episod ID" fast jag vet inte vad det fyller för funktion.
Under "Sorting"/Sortering's fliken på varje "episod" har jag samma text i all fyra fälten "Artist", "Show", "Sort Artist" och "Sort Show"
Om det finns ett enklare sätt att få ordning på eget material i iTunes så har jag iaf inte hittat det...
Lycka till!