Jag har haft liknande men helt slumpmässigt fenomen med Mail.app och IMAP-konto. Har hänt ytterst sällan (3-4 ggr) och när jag haft bråttom/viktiga mail så jag har inte kunna felsöka. Jag har skrivit om och sänt mailet igen och då har det har fungerat. Senaste gången var det till en person jag kände lite bättre så då ringde jag upp och fick bekräftat att det kommit fram, trots att det saknades spår av mailet både i Mail.app och via web-mailen. Mycket märkligt.
Min känsla den gången var att jag när jag tryckte iväg mailet snabbt hade växlat till skickat-mappen och där dök mailet aldrig upp. Tänker att om det är någon bug i Mail.app där mailet ibland inte sparas korrekt lokalt så kanske det också lurar servern att radera mailet? Händer för sällan för att kunna felsöka, jag har försökt återskapa fenomenet men inte lyckats. Dock verkar ju ditt fall annorlunda, bara kopplat till en specifik mottagare?
