10.5.9 finns inte.
Du menar kanske 10.9.5.
Ja, självklart. Det är inte bilden det är fel på, utan det är ditt iPhoto-bibliotek. Det framgår väl ganska klart av meddelandet.
Du svarade inte på min fråga 1.
Det är möjligt att du måste köra den där uppgraderaren först, innan du kör reparationen.