Det råkar inte vara så att du har iTunes inställt på att "Kopiera filer till mappen Itunes Music när ett spår läggs till i listan"?
I sådant fall så ändrar du ID3-taggen på filen i iTunes-biblioteket och inte "orginal"-filen.
Det skulle kunna förklara varför du får den gamla ID3 taggen när du tömmer listan och drar in mp3:an på nytt.