Kanske inte riktigt vad du är ute efter, men är ifall en grund till hur du kan slumpa fram.
<%
Randomize
bild = Int(Rnd * 5)
If bild = "0" then
topbild = "01.jpg"
Elseif bild = "1" then
topbild = "02.jpg"
Elseif bild = "2" then
topbild = "03.jpg"
Elseif bild = "3" then
topbild = "04.jpg"
Elseif bild = "4" then
topbild = "05.jpg"
End If
%>
<img src="gfx/<%=topbild%>">
Detta kan du ju göra tillsammans med databas eller varför inte köra med FSO och då slumpa mellan alla bilder i en speicell mapp.