Vad det gäller dubletter så kan det ju bero på att du ställt in att iTunes ska kopiera filerna till biblioteket när du lägger till dem. Dem inställningen hittar du under Preferences->Advanced->Copy files to......
Jag tycker själv det är en bra grej för jag drar bara nya filer till iTunes och sen sköter den resten. När det är klart slänger jag de filer jag dragit till iTunes och har sen en snyggt organiserad i biblioteket.
En annan bra inställning är Keep iTunes Music Folder Organized som finns på samma ställe som ovan. Den gör att alla om man redigerar id3-taggarna på låtar så flyttar de sig till nya mappar och byter namn. Kanon tycker jag.
Nu har du säkert redan koll på allt ovan med det är vad jag tror om dubletterna.
När det gäller att den iTunes tappar tråden till en del låtar så har jag haft det problemet själv. Det berodde på att en del låtar av nån konstig anledning fått felaktiga behörigheter så jag hade inte rätt att läsa dem. Det löste jag genom att först markera hela hela musik mappen och visa info. Där ställde jag in mig själv att jag kunde läsa/skriva filerna och så valde jag att applicera det på undermapparna. Efter det gick jag till iTunes och dubbelklickade på det låtar den tappat tråden till och valde att leta upp orginalet. Finns säkert ett smidigare sätt men det funkade för mig.