Mac OS X inbyggda VPN använder inte den slutgiltiga standarden för NAT-Traversal (konsten att adressöversätta VPN-trafik utan att paketets integritet förstörs). Apple har istället implementerat ett av draften till standarden.
Det betyder att om adressöversättning (NAT) förekommer på vägen, till exempel i en brandvägg, funkar inte VPN om den enda änden är MacOS X och andra änden följer den slutgiltiga NAT-T-standarden.
Kan detta vara roten till ditt problem?