Har haft samma fel med två ipod:ar. Har varit otroligt frustrerande.

Felet beror på att en eller ett gäng filer är låsta.
Halvkul att leta upp dem bland 15000 filer.

Använd applikationen "Locker" och dra över foldern med musikfilerna.
http://mac.softpedia.com/get/Security/Locker.shtml