Det ska inte spela någon roll om iPoden är jailbreakad eller om du inte köpt musiken genom iTunes.
Jag har själv haft en jailbreakad iPod och jag har aldrig köpt en enda låt från iTunes, och mitt CoverFlow funkar bra.
Så, mitt tips är att försöka återställa din iPod genom iTunes även om jag tycker att det låter väldigt konstigt att den redan har gått sönder om du köpt den nyligen. Då är det bara lämna in den till en auktoriserad butik, i och med att det måste vara ett hårdvarufel får du en helt ny iPod.