Jag taggade upp mina ca 12000 mp3or innan jag gick över till iTunes från WinAmp. Jag gjorde det systematiskt, skapade en ny mapp som jag kallade mp3-tagged och tog artist för artist, album för album, och flyttade de färdigtaggade mp3orna till den nya mappen. Varje album testade jag först om det gick med Musicbrainz och om inte det fungerade så tog jag Tag&Rename.
De taggar som jag anser vara ett måste är "Artist", "Albumnamn", "Låtnamn" och inte minst "Låtnummer" (utan låtnummer kan inte iTunes sortera låtarna i rätt ordning).
Ett tipps är att importera alla "samlingsplattorna" först i iTunes, sen markera alla filerna och sätta alla att de tillhör en samling. Sen imortera lite i taget och att man verifierar att det blev som man ville ha det. Jag låter till och med iTunes "Ordna mappen iTunes music" och det funkar bra för mig .
Om du inte vill köra iTunes eller WinAmp media library så är det väl bara att köra "Windows Explorer stilen"....
<Artist>/<Artist> - <Album>/<Artist> - <Album> - <#> - <Trackname>.mp3
det funkar rätt bra det med (men sökfunktionen i iTunes är underbar + stödet för samlingsalbum är också kanon)