Jag tar allt från början eftersom jag inte vet hur mycket du kan sen innan:
Det du behöver först och främst för att kunna föra över ljud från kassett till dator är en sladd mellan stereon och datorn som har en stereoplugg i ena änden och en vänster och höger kontakt i den andra (vet tyvärr inte vad de heter exakt). Koppla bara sedan i dem i Rec Out och stereopluggen i micingången på datorn.
Det andra absolut nödvändiga som du behöver är ett inspelningsprogram. Det jag skulle rekommendera är SoundEdit, ett helt enkelt brilliant program i all sin enkelhet. Nackdelen med det är att det inte är gratis och att det bara går att köras i Classic (än så länge vad jag vet iallafall). Det finns en hel uppsjö andra program också som säkert en hel del här på forumet kan tipsa om annars. (hmm, undrar just om Garageband funkar, jag har faktiskt aldrig testat)
När du sen spelat in allt, är det bara att överföra det till ett format som iTunes förstår. Detta är väldigt beroende på vad för program du använde för att spela in med. I SoundEdit kan man spela in antingen i se16 eller wav. Sedan skulle jag rekommendera att du konverterar till aac istället för mp3 så att ljudböckerna kan läggas in under ljudboksavdelningen i iPoden. Du ska bara byta namn på filerna från m4a till m4b om jag förstått det hela rätt.
Jag hoppas att detta kan hjälpa på något sätt.