Testa det här:
Gör en ny spellista, och lägg dit alla låtar som du vill ha på din iPod (eller alla som redan finns där).
Välj "uppdatera vissa spellistor", välj bara den nya och "25 mest spelade".
Första gången tar det säkert lång tid att uppdatera, men sen borde det inte vara nånting som behöver överföras, annat än information om vad som spelats.