hittade lösningen!
Jag konverterar ofta under natten och då har isquint konverterat och sedan lagt till i itunes och automatiskt spelat upp hela avsnittet. Jag har sedan vaknat och gjort alla steg som ovan, MEN iTunes tror då att jag redan sett avsnittet eftersom det rullat på under natten, mig obemärkt. Alltså kopieras avsnitten aldrig till ipodden.
Lösning: gå in på fliken tv-shows i iPodens konfigurering i iTunes och klicka för "kopiera alla tv-avsnitt". Tidigare kopierade den bara de avsnitt som jag inte sett. därmed det dolda problemet beskrivet ovan.