Det är två helt olika saker:
När man skickar ett kommando via AS så inväntar det (normalt sett svar) och standardtiden (om jag inte missminner mig) är en minut. Har programmet inte fått svar på den tiden så får man ett timeout-fel. I det fallet så måste man tala om för AS att vänta längre på svaret, och det är den tiden man sätter med "with timeout"
I ASLR står det "A with timeout statement applies only to commands sent to application objects, not to commands sent to the application that is running the script."
AppleScript Language Guide: Control Statements Reference
När man däremot använder "giving up" så betyder det att dialogrutan ska visas så lång tid, och sedan ska den stängas.
