Det har absolut ingenting att göra med att det är TrueType.
Min gissning är att du använder Quark i Classic-läge och att du kör Distiller under OS X och att Distiller därför inte hittar dina teckensnitt i Classic-mappen. Starta Distiller och se till att sökvägarna för teckensnitt inkluderar den mapp där ditt exemplar av Trebuchet ligger.