Följande är bara förslag, har inte testat själv:
När det har hänt försök slänga iTunes plist fil (under user>library>preferences... tror jag) och starta om iTunes (med hårddisken på så klart). Jag har en känsla att detta inte gör jobbet men det är enkelt att testa. När du slänger .plist filen kolla dina egna nställningar (t ex vad iTunes gör när du importerar låtar), annars kommer det att gå tillbaka till standarden.
Om inte det funkar, testa följande, när ditt bibliotek ser ut som det ska (inga saknade spår), gör en kopia av din iTunes library.itl (under user>music>iTunes) fil och spara det någon annanstans. Om det du råkar få saknade spår igen. Stäng iTunes av, ersätt .itl filen med den du sparat tidigare (din kopias filnamn måste vara exakt samma som den du ersätter). Starta iTunes. Jag är osäker om vad du gör med iTunes library.xml filen, om du behöver göra samma sak med den. Det skadar inte att kopiera den med.
Det senare gör en backup på din bibliotekslista (som jag fattar håller informationen om var låtarna finns så att iTunes kan spela upp dem). Om du lägger till låtar så måste du göra nya backup för att hålla den uppdaterad. Annars kommer du behöva importera de senaste inlagda låtar en gång till.