1a) En backup behöver man först då något har gått riktigt fel, så om allting går bra behöver du den inte, om något går fel däremot... Poängen är just att du inte kan veta det på förhand, så att undvika backup ska man bara göra om man vet att det inte är någon katastrof om allt går förlorat.
1b) En uppgradering kommer inte att kasta bort några av dina egna dokument, däremot kan t.ex. systemfiler och liknande som du specialanpassat flyttas och/eller skrivas över av nyare versioner, men det är ju liksom det som är poängen med en uppgradering.
2) Backupprogram finns det många av. Själv använde/använder jag Carbon Copy Cloner, då jag vill göra en identisk kopia av en hel disk, som i ett sånt här scenario. När det gäller de löpande backuperna som du vill göra när du väl uppgraderat finns det inbyggda Time Machine, som nästan alla Mac-användare föredrar för det ändamålet. Men Time Machine kan du alltså använda enbart efter att du har uppgraderat till Snow Leopard, inte för den här första backupen av din nuvarande Tiger-installation.