Applicerat av ikon är inte scriptbart i Finder. Det är en brist som väldigt många har påpekat under lång tid och som Apple är väl medvetna om. När det gäller bilder så kan man skicka bilden till "Image Events" som är ett rudimentärt bildbehandlingsprogram utan gränssnitt som är inkluderat i Panter, och som kan lägga till ikoner. Är det jpg-bilder så tror jag tyvärr man får en kvalitetsförsämring, eftersom bilden sparas igen.
Däremot kan man lösa del två, genom en kontextmenyplugin som heter "Big Cat" och som låter en köra skript för det man klickar på. Så om man hittar ett program som kan skapa ikoner (av bilder) så kan det gå.